Гринченко Александър

Диметил сулфоксид (DMSO) - химично вещество с формула - (CH3) 2SO. Безцветна течност, важен биполярен апротонен разтворител. Диметил сулфоксидът (DMSO) е особено удобен разтворител за електролити, тъй като има висока диелектрична константа. DMSO е изключително универсален разтворител за органични и неорганични съединения; той е достатъчно устойчив на процеси на окисляване и редукция, в резултат на което обхватът на работните потенциали в този разтворител е доста широк.

Структурна формула

Това е органично химично съединение с химическа формула (CH3) 2SO.

Органичните сулфосциди имат пирамидална структура със серен атом в горната част.

Ако R и R 'радикалите са различни в RR'SO сулфоскидите, тогава те трябва да съществуват под формата на две оптично активни форми. Въз основа на структурни изследвания и данни за междуатомни разстояния може да се заключи, че S = O двойната връзка в сулфоскидите. Обикновено тази връзка се описва от три канонични структури I-III с преобладаване на структура II:

Двойната връзка в молекулата се дължи на взаимодействието σ- и π-сяра-кислород. Последното се реализира поради припокриването на запълнените p-орбитали на кислородния атом и съответните празни dπ-орбитали на сяра. Резултатите от рентгенови спектрални изследвания и квантовомеханични изчисления показват, че в алифатните сулфоксиди ефективният заряд върху серния атом е положителен и е в диапазона от +0,5 до +0,7. По този начин, DSMO молекулата е силно полярна. Отрицателният полюс на дипола е върху кислородния атом. Течният DSMO има подредена структура, която се разрушава в температурния диапазон от 40-60 градуса по Целзий, което следва от температурната зависимост на показателя на пречупване, плътност, вискозитет и други характеристики. В това отношение DMSO прилича на вода, която показва отчетливи промени в структурата на течността при 37 градуса. Различни методи показват, че в течния DMSO има верижни агрегати поради кислородните връзки:

В някои инертни разтворители, като въглероден тетрахлорид, DMSO се димеризира, отново поради кислородните връзки:

DMSO е протофилен разтворител и следователно неговите сътрудници лесно се унищожават чрез добавяне на вещества, които са донори на протони. Така че, когато DMSO се смесва с вода, се отделя голямо количество топлина и при определени условия сместа става вискозна за кратко време. Тези ефекти са свързани с разрушаването на верижната структура IV и образуването на V, включително водородни и кислородни връзки с водни молекули:

Поради наличието на основните свойства, DMSO образува соли със силни минерални киселини, чиято структура може да бъде изразена чрез следните схеми:

Във водни разтвори на солна киселина DMSO образува съответните соли, които при по-нататъшно взаимодействие с киселината освобождават свободен хлор и водят до образуването на тиоетер и вода:

Подобна картина се наблюдава при взаимодействие с други хидрохалогенни киселини. Следователно добавянето на големи количества хидрохалогенни киселини към DMSO трябва да се избягва.

Взаимодействието на DMSO със силни основи води до образуването на метилхулфинилкарбанион в съответствие с уравнението:

Този карбион участва в много реакции на органичен синтез.

По време на дестилация при атмосферно налягане, диметилсулфоксидът се диспергира в забележима степен, за да образува тиоетер и сулфон:

Следователно дестилацията на DMSO се извършва при понижено налягане, което позволява понижаване на точката на кипене. Чистият DMSO има лек специфичен мирис. Малките примеси на диметилсулфид обаче рязко го увеличават.